Flavonoid

Flavonoidlar (yoki bioflavonoidlar, lotincha flavus soʻzidan olingan boʻlib, sariq degan maʼnoni anglatadi) oʻsimliklarda uchraydigan polifenolli ikkilamchi metabolitlar sinfiga mansub boʻlib, odamlar ratsionida koʻp isteʼmol qilishadi^[1].

Flavonni molekulyar tuzilishi (2-fenil-1,4-benzopiron)

Kimyoviy jihatdan flavonoidlar 15 uglerodli skeletli umumiy tuzilishiga ega boʻlib, ular ikkita fenil halqa (A va B) va geterotsiklik halqadan (C, oʻrnatilgan kislorodni oʻz ichiga olgan halqa) iborat^[2]. Ushbu uglerod tuzilishi C6-C3-C6 deb qisqartirilishi mumkin. IUPAC nomenklaturasiga koʻra^[3]^[4], ularni quyidagilarga boʻlish mumkin:

flavonoidlar yoki bioflavonoidlar
3- fenilxrom-4-bir (3-fenil-1,4- benzopiron) tuzilishidan olingan izoflavonoidlar
4-fenil kumarin (4-fenil-1,2- benzopiron) tuzilishidan olingan neoflavonoidlar

Yuqoridagi uchta flavonoidlar keton oʻz ichiga olgan birikmalar va oʻxshash antoksantinlar (flavonlar va flavonollar). Bu sinf birinchi boʻlib bioflavonoidlar deb nomlangan. Flavonoid va bioflavonoid atamalari keton boʻlmagan poligidroksi polifenol birikmalarini tavsiflash uchun ham kengroq ishlatilgan, ular flavanoidlar deb ataladi. Flavonoid markazidagi uchta sikl yaʼni geterotsikllar A, B va C halqalari deb ataladi^[2]. A halqasi odatda floroglyuksinolni almashtirish shaklini koʻrsatadi.

Biosentizi

Flavonoidlar asosan oʻsimliklar tomonidan sintezlanadigan ikkilamchi metabolitlar. Flavonoidlarning umumiy tuzilishi 15 uglerodli skelet boʻlib, 3 ta uglerodli bogʻlovchi zanjir bilan bogʻlangan 2 ta benzol halqasi bor^[1]. Shuning uchun ular C6-C3-C6 birikmalari sifatida tasvirlanadi. Bogʻlanish zanjirini kimyoviy tuzilishi, oksidlanish darajasi va toʻyinmaganligiga qarab (C3) flavonoidlarni antosiyanidinlar, flavonollar, flavanonlar, flavan-3-ollar, flavanonollar, flavonlar va izoflavonoidlar kabi turli guruhlarga boʻlish mumkin^[1]. Bundan tashqari, flavonoidlarni oʻsimliklarda glikozidlar bilan bogʻlangan, erkin aglikon shaklida topish mumkin. Glikozid bogʻ bilan bogʻlangan dietada isteʼmol qilinadigan eng koʻp tarqalgan flavon va flavonol shaklidir.

Flavonoidlar sinfi va ularning tabiatdagi manbalarini turli oʻzaro bogʻliq oʻsimlik turlari orqali koʻrsatadigan biokimyoviy diagrammasi.

Kichik guruhlar

Turli oʻsimliklardan 5000 dan ortiq tabiiy flavonoidlarga tavsif berilgan. Ular kimyoviy tuzilishiga koʻra sinflangan va odatda quyidagi kichik guruhlarga boʻlingan (batafsil oʻqish uchun ^[5] ga qarang):

Flavonoidlar

Antosiyanidinlar

Antosiyanidinlarning flaviliumli skeleti

Antosiyanidinlar — antosiyanidinlarning aglikonlari, ular flaviliy (2-fenilxromniliy) ion skeletidan foydalanadilar^[1].

Misollar : Cyanidin, Delphinidin, Malvidin, Pelargonidin, Peonidin, Petunidin .

Antoksantinlar

Antoksantinlarni 2 ta guruhga boʻlamiz:

Guruh	Skelet				Misollar
	Tavsif	Funktsional guruhlar		Strukturaviy formula
	Tavsif	3-gidroksil	2,3-dihidro	Strukturaviy formula
one Flav	2-phenylchromen — 4-one	✗	✗	</img>	Luteolin, Apigenin, Tangeritin
Flav on ol yoki 3-hydroxy flav one	3-hydroxy — 2-phenylchromen — 4-one	✓	✗	</img>	Quercetin, Kaempferol, Myricetin, Fisetin, Galangin, Isorhamnetin, Pachypodol, Rahamnazin, Piranoflavonols, Furanoflavonols ,

Flavanonlar

Guruh	Skelet				Misollar
	Tavsif	Funktsional guruhlar		Strukturaviy formula
	Tavsif	3-gidroksil	2,3-dihidro	Strukturaviy formula
an Flav one	2,3-dihydro — 2-phenylchromen — 4-one	✗	✓	</img>	Hesperetin, Naringenin, Eriodiktyol, Homoeriodiktyol

Flavanonollar

Guruh	Skelet				Misollar
	Tavsif	Funktsional guruhlar		Strukturaviy formula
	Tavsif	3-gidroksil	2,3-dihidro	Strukturaviy formula
Flav an on ol yoki 3-Hydroxy one flav an yoki 2,3-dihydro flav on ol	3-hydroxy — 2,3-dihydro — 2-phenylchromen — 4-one	✓	✓	</img>	Taxifolin (yoki Dihidrokersetin), Dihidrokaempferol

Flavan tuzilishi

Flavan-3-ollar (flavanollar), flavan-4-ollar va flavan-3,4-diollarni oʻz ichiga oladi.

Skelet	Nomi
</img>	Flavan-3-ol (flavanol)
</img>	Flavan-4-ol
</img>	Flavan-3,4-diol (leykoantosiandin)

- Proantotsianidinlar flavanollarning dimerlari, trimerlari, oligomerlari yoki polimerlari.

Izoflavonoidlar

Izoflavonoidlar
- Izoflavonlar 3-fenilxrom -4-bir skeletidan foydalanadi (2-pozitsiyada uglerodda gidroksil guruhi almashtirilmaydi)
Misollar : Genistein, Daidzein, Glitsitein
- Izoflavanlar
- Izoflavandiollar
- Izoflavinlar
- Kumetanliklar
- Pterokarpanlar

Ovqat manbalari

Petrushka flavonlarning manbai hisoblanadi

Koʻk mevalar dietali antosiyanidinlarning manbai hisoblanadi

Turli xil flavonoidlar sitrus mevalarida mavjud.

Petrushka

Petrushka yangi, quritilgan flavonlarni oʻz ichiga oladi^[6].

Koʻk mevalar

Koʻk mevalar antosiyanidinlarning parhez manbai hisoblanadi^[6]^[7].

Qora choy

Qora choy dietali flavan-3-ollarning boy manbaidir^[6].

Sitrus

Tsitrus flavonoidlariga gesperidin (flavanon glikozidi), quersitrin, rutin (flavonol quersetinni ikkita glikozidi) kiradi. Flavonoidlar poʻstlogʻiga qaraganda pulpada kamroq konsentratsiyalangan (masalan, 165 va 1156). mg/100g pulpa hamda satsuma mandarin qobigʻi va 164 ga nisbatan 804 mg/100 g pulpada va klementin qobigʻida mavjud)^[8].

Vino

Kakao

Flavonoidlar tabiiy ravishda kakaoda mavjud, ammo ular achchiq boʻlishi mumkinligi sababli ular koʻpincha shokoladdan, hatto qora shokoladdan olinadi^[9]. Flavonoidlar sutli shokoladda mavjud boʻlsada, sut ularning soʻrilishiga xalaqit berishi mumkin^[10], ammo bu xulosa shubha ostiga olingan.

Yeryongʻoq

Yongʻoq (qizil) terisida muhim polifenol, jumladan flavonoidlar mavjud^[11]^[12].

Oziq-ovqat manbai	Flavonlar	Flavonollar	Flavanonlar
Qizil piyoz	0	4 — 100	0
Petrushka, yangi	24 — 634	8 — 10	0
Kekik, yangi	56	0	0
Limon sharbati, yangi	0	0 — 2	2 — 175

Dieta tartibini tuzish

Har bir mamlakat uchun mg/d dagi oʻrtacha flavonoid isteʼmoli, doiraviy diagrammalar flavonoidlarning har xil turlarining nisbiy hissasini koʻrsatadi^[13].

Maʼlumotlar EFSA 2011 yilgi Yevropa oziq-ovqat isteʼmoli boʻyicha keng qamrovli maʼlumotlar bazasiga kiritilgan barcha mamlakatlarning oʻrtacha flavonoid isteʼmoliga asoslangan^[13].

Yana qarang

Fitokimyoviy moddalar
Oziq-ovqat tarkibidagi antioksidantlar roʻyxati
Oziq-ovqat tarkibidagi fitokimyoviy moddalar roʻyxati
Fitokimyo
Ikkilamchi metabolitlar
Gomoizoflavonoidlar, 16 uglerodli skeletga ega boʻlgan kimyoviy moddalar

Manbalar

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 „Flavonoids“. Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, Oregon (2015-yil noyabr). Qaraldi: 2021-yil 26-yanvar.
↑ ^2,0 ^2,1 Manba xatosi: Invalid <ref> tag; no text was provided for refs named de_Souza_2021
↑ IUPAC Compendium of Chemical Terminology (2nd-nashr), Oxford: Blackwell Scientific, 1997, doi:10.1351/goldbook.F02424, ISBN 978-0-9678550-9-7
↑ „Flavonoids (isoflavonoids and neoflavonoids)“, The Gold Book, 2009, doi:10.1351/goldbook, ISBN 978-0-9678550-9-7, qaraldi: 16 September 2012
↑ "Biotechnology of flavonoids and other phenylpropanoid-derived natural products. Part I: Chemical diversity, impacts on plant biology and human health". Biotechnology Journal 2 (10): 1214–34. October 2007. doi:10.1002/biot.200700084. PMID 17935117.
↑ ^6,0 ^6,1 ^6,2 USDAʼs Database on the Flavonoid Content
↑ "Antioxidants and bioactivities of free, esterified and insoluble-bound phenolics from berry seed meals". Food Chemistry 197 (Pt A): 221–32. April 2016. doi:10.1016/j.foodchem.2015.10.107. PMID 26616944.
↑ Levaj B; others (2009). "Determination of flavonoids in pulp and peel of mandarin fruits (table 1)". Agriculturae Conspectus Scientificus 74 (3): 223. Archived from the original on 2017-08-10. https://web.archive.org/web/20170810141820/http://www.agr.unizg.hr/smotra/pdf_74/acs74_38.pdf. Qaraldi: 2023-04-23. Flavonoid]]
↑ The Lancet (December 2007). "The devil in the dark chocolate". Lancet 370 (9605): 2070. doi:10.1016/S0140-6736(07)61873-X. PMID 18156011.
↑ "Plasma antioxidants from chocolate". Nature 424 (6952): 1013. August 2003. doi:10.1038/4241013a. PMID 12944955. http://eprints.gla.ac.uk/131/1/Crozier%2CA_2003.pdf.
↑ "Gamma-irradiation induced changes in microbiological status, phenolic profile and antioxidant activity of peanut skin". Journal of Functional Foods 12: 129–143. 2015. doi:10.1016/j.jff.2014.10.034.
↑ "Peanut skin color: a biomarker for total polyphenolic content and antioxidative capacities of peanut cultivars". International Journal of Molecular Sciences 10 (11): 4941–52. November 2009. doi:10.3390/ijms10114941. PMID 20087468. PMC 2808014. //www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=2808014.
↑ ^13,0 ^13,1 "Flavonoid intake in European adults (18 to 64 years)". PLOS ONE 10 (5): e0128132. 2015. doi:10.1371/journal.pone.0128132. PMID 26010916. PMC 4444122. //www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=4444122.

Maʼlumotlar bazalari

[lpi-flav-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 „Flavonoids“. Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, Oregon (2015-yil noyabr). Qaraldi: 2021-yil 26-yanvar.

[de_Souza_2021-2] 2,0 ^2,1 Manba xatosi: Invalid <ref> tag; no text was provided for refs named de_Souza_2021

[iupac-3] IUPAC Compendium of Chemical Terminology (2nd-nashr), Oxford: Blackwell Scientific, 1997, doi:10.1351/goldbook.F02424, ISBN 978-0-9678550-9-7

[4] „Flavonoids (isoflavonoids and neoflavonoids)“, The Gold Book, 2009, doi:10.1351/goldbook, ISBN 978-0-9678550-9-7, qaraldi: 16 September 2012

[Ververidis-5] "Biotechnology of flavonoids and other phenylpropanoid-derived natural products. Part I: Chemical diversity, impacts on plant biology and human health". Biotechnology Journal 2 (10): 1214–34. October 2007. doi:10.1002/biot.200700084. PMID 17935117.

[ars.usda-6] 6,0 ^6,1 ^6,2 USDAʼs Database on the Flavonoid Content

[7] "Antioxidants and bioactivities of free, esterified and insoluble-bound phenolics from berry seed meals". Food Chemistry 197 (Pt A): 221–32. April 2016. doi:10.1016/j.foodchem.2015.10.107. PMID 26616944.

[8] Levaj B; others (2009). "Determination of flavonoids in pulp and peel of mandarin fruits (table 1)". Agriculturae Conspectus Scientificus 74 (3): 223. Archived from the original on 2017-08-10. https://web.archive.org/web/20170810141820/http://www.agr.unizg.hr/smotra/pdf_74/acs74_38.pdf. Qaraldi: 2023-04-23. Flavonoid]]

[9] The Lancet (December 2007). "The devil in the dark chocolate". Lancet 370 (9605): 2070. doi:10.1016/S0140-6736(07)61873-X. PMID 18156011.

[10] "Plasma antioxidants from chocolate". Nature 424 (6952): 1013. August 2003. doi:10.1038/4241013a. PMID 12944955. http://eprints.gla.ac.uk/131/1/Crozier%2CA_2003.pdf.

[11] "Gamma-irradiation induced changes in microbiological status, phenolic profile and antioxidant activity of peanut skin". Journal of Functional Foods 12: 129–143. 2015. doi:10.1016/j.jff.2014.10.034.

[12] "Peanut skin color: a biomarker for total polyphenolic content and antioxidative capacities of peanut cultivars". International Journal of Molecular Sciences 10 (11): 4941–52. November 2009. doi:10.3390/ijms10114941. PMID 20087468. PMC 2808014. //www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=2808014.

[Vogiatzoglou_2015-13] 13,0 ^13,1 "Flavonoid intake in European adults (18 to 64 years)". PLOS ONE 10 (5): e0128132. 2015. doi:10.1371/journal.pone.0128132. PMID 26010916. PMC 4444122. //www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=4444122.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]