Organik kimyo – uglerodning boshqa elementlar bilan organik birikmalar hosil qilishi va bu birikmalarning oʻzgarish qonunlarini oʻrganadigan kimyoning bir boʻlimi hisoblanadi. Organik kimyoning asosiy vazifasi – organik birikmalarni sof holda olish va ularning tuzilishini aniqlash, reaksiyaga kirishishi, reaksiyalar mexanizmini, moddalarning kimyoviy tuzilishi va xossalari orasidagi bogʻlanishni oʻrganish, shuningdek, ulardan amaliyotda foydalanish yoʻllarini tadqiq qilishdan iborat. Organik birikmalar insonning Yer mavjud boʻlishi va uning amaliy faoliyatda oʻta muhim ahamiyatga ega. Tirik organizmlarni tashkil qiladigan barcha asosiy komponentlar – oqsillar, nuklein kislotalar, uglevodlar, yogʻlar, vitaminlar, gormonlar va boshqa – organik birikmalardir. Deyarli barcha sintetik va tabiiy tolalar, plastmassalar, pestitsidlar, boʻyoqlar va dorilar ham organik birikmalarga taalluqli. Hozirgi vaqtda ajoyib xususiyatlarni oʻzida mujassamlashtirgan organik birikmalar yiliga 250 mingdan 300 minggacha sintez qilinadi, ularning umumiy soni esa 10 milliondan oshdi.

Ilmiy jihatlari

tahrir

Organik kimyo odatda kollej yoki universitet darajasida o'qitiladi.[1] Bu juda qiyin kurs deb hisoblanadi, ammo talabalar uchun ham ochiq bo'lgan.[2]

Tarixi

tahrir

Andoza:Biologiya va organik kimyo xronologiyasi

 
Friedrich Wöhler

18-asrdan oldin kimyogarlar odatda tirik organizmlardan olingan birikmalar ularni noorganik birikmadan ajratib turadigan hayotiy kuch bilan ta'minlangan deb ishonishgan. vitalizm tushunchasiga ko'ra (hayotiy kuch nazariyasi), organik moddalar "hayotiy kuch"bilan ta'minlangan.[3] O'n to'qqizinchi asrning birinchi yarmida organik birikmalar bo'yicha birinchi tizimli tadqiqotlar haqida xabar berilgan. 1816 atrofida Mishel Chevreulturli xil yog' va ishqorlardan tayyorlangan sovun ni o'rganishni boshladi.u gidroksidi bilan birgalikda sovun ishlab chiqaradigan kislotalarni ajratdi. Bularning barchasi individual birikmalar bo'lganligi sababli, u "hayotiy kuch"siz yangi birikmalar hosil qilib, turli xil yog'larda (an'anaviy ravishda organik manbalardan kelib chiqadigan) kimyoviy o'zgarishlarni amalga oshirish mumkinligini ko'rsatdi. 1828 yilda Fridrix V. R. R. "noorganik" boshlang'ich materiallardan (tuzlar kaliy siyanat va ammoniy sulfat dan siydik ning tarkibiy qismi bo'lgan "organik" kimyoviy karbamid (karbamid) ishlab chiqardi.), hozir nima deb nomlangan V. R. X. sintezi. V. R. Xlerning o'zi vitalizmni rad etganini da'vo qilishda ehtiyotkor bo'lgan bo'lsa-da, bu organik deb hisoblangan modda birinchi marta laboratoriyada biologik (organik) boshlang'ich materiallarsiz sintez qilindi. Endi bu voqea haqiqatan ham hayotiylik ta'limotini inkor etuvchi sifatida qabul qilinadi.[4]

Wöhler dan keyin, Justus von Liebig organik kimyoni tashkil etish ustida ishlagan, uning asosiy asoschilaridan biri hisoblangan.[5]

1856 yilda Uilyam Genri Perkin xinin[6] ishlab chiqarishga urinayotganda tasodifan hozirda Perkinning mavimsi deb nomlanuvchi organik bo'yoq ishlab chiqardi. Uning moliyaviy muvaffaqiyati bilan keng tanilgan kashfiyoti organik kimyoga bo'lgan qiziqishni sezilarli darajada oshirdi.[7]

OOrganik kimyo uchun hal qiluvchi yutuq kimyoviy tuzilish tushunchasi edi, 1858 yilda Fridrix avgust Kekulé va Archibald Scott Couper tomonidan mustaqil ravishda ishlab chiqilgan. Ikkala tadqiqotchi ham tetravalent uglerod atomlari bir-biri bilan bog'lanib, uglerod panjarasini hosil qilishi va atom bog'lanishining batafsil naqshlarini tegishli kimyoviy reaktsiyalarni mohirona talqin qilish orqali aniqlash mumkinligini taklif qilishdi.[8]

Farmatsevtika sanoatining davri 19-asrning so'nggi o'n yilligida nemis kompaniyasi Bayer birinchi bo'lib Asetilsalitsil kislotasini ishlab chiqarganida boshlandi-bu aspirin deb nomlanadi.[9] 1910-yilga kelib Paul Ehrlich va uning laboratoriya guruhi mishyak asosidagi arsfenamin (Salvarsan) sifilis ning birinchi samarali dorivor davosi sifatida rivojlana boshladi va shu bilan kimyoterapiya tibbiy amaliyotini boshladi. Ehrlich "sehrli o'q" dori vositalari va dori terapiyasini muntazam ravishda takomillashtirish tushunchalarini ommalashtirdi. [10][11] Uning laboratoriyasi difteriya uchun antiserum ishlab chiqarishga va terapevtik sarumlarni standartlashtirishga hal qiluvchi hissa qo'shdi.[12]

 
Organometalik molekulaga misol, Grubbs katalizatori deb nomlangan katalizator. Uning formulasi ko'pincha RuCl2(PCy3)2(=CHPh) sifatida beriladi, bu erda to'p va tayoq modeli rentgen kristallografiyasi ga asoslangan. [13]Yagona metall atomi ruteniy (ru) (Turkuazda) strukturaning markazida joylashgan. Ruteniy atomiga ikkita xlor (yashil) bog'langan. Uglerod atomlari qora, gidrogenlari kulrang-oq va fosfor to'q sariq rangga ega. Fosfor - ligand bog'i, trisikloheksil fosfin, PCy, markazdan pastda joylashgan. Tasvirning yuqori qismida uning halqalari bir-birini yashiradigan yana bir PCy ligand paydo bo'ladi. O'ng loyihalash halqa guruh, bir alkiliden, rutenyum uchun metall-uglerod ikki rishtalari mavjud.

Organik reaktsiyalar va dasturlarning dastlabki misollari ko'pincha omad va kutilmagan kuzatuvlarga tayyorgarlikning kombinatsiyasi tufayli topilgan. Ammo 19-asrning ikkinchi yarmi organik birikmalarning tizimli tadqiqotlariga guvoh bo'ldi. Sintetik indigo ning rivojlanishi illyustrativdir. O'simlik manbalaridan indigo ishlab chiqarish 19000 yilda 1897 tonnadan 1000 tonnagacha 1914 yilga kelib Adolf fon Baeyer tomonidan ishlab chiqilgan sintetik usullar tufayli kamaydi. 2002 yilda neft kimyosi sanoati manbalaridan 17000 tonna sintetik indigo ishlab chiqarildi. [14]

20-asrning boshlarida polimerlar va fermentlar yirik organik molekulalar, neft esa biologik kelib chiqishi ko'rsatilgan.

Murakkab organik birikmalarning ko'p bosqichli sintezi umumiy sintez deb ataladi. Murakkab tabiiy birikmalarning umumiy sintezi glyukoza va terpineolga murakkabligi oshdi. Masalan, xolesterin bilan bog'liq birikmalar inson gormonlari ro'yxati kompleksini va ularning o'zgartirilgan hosilalarini sintez qilish yo'llarini ochdi. 20-asrning boshidan beri umumiy sintezlarning murakkabligi lizergik kislota va vitamin B12 kabi yuqori murakkablikdagi molekulalarni o'z ichiga oladi.[15]

 
Vitamin b12 ning umumiy sintezi organik kimyoda katta yutuq bo'ldi.

Neftning kashf etilishi va neft-kimyo sanoati ning rivojlanishi organik kimyoning rivojlanishiga turtki bo'ldi. Shaxsiy neft birikmalarini turli xil kimyoviy jarayonlar natijasida birikmalarning "turlariga" aylantirish organik reaktsiyalar sanoat va tijorat mahsulotlarining keng assortimentini, shu jumladan (boshqalar): plastmassa, sintetik kauchuk, organik yopishtiruvchi moddalar va turli mulk-o'zgartirish neft hissa va kataliz / katalizatorlar.

Biologik organizmlarda uchraydigan kimyoviy birikmalarning aksariyati uglerod birikmalaridir, shuning uchun organik kimyo va biokimyo o'rtasidagi bog'liqlik shu qadar yaqinki, biokimyo mohiyatan organik kimyoning bir bo'lagi sifatida qaralishi mumkin. Garchi biokimyo tarixi taxminan to'rt asrni qamrab olishi mumkin bo'lsa-da, bu sohani tubdan tushunish faqat 19-asrning oxirida rivojlana boshladi va haqiqiy "biokimyo" atamasi 20-asrning boshlarida paydo bo'ldi. Yigirmanchi asr davomida ushbu sohadagi tadqiqotlar o'sish sur'atlarining sustlashishini ko'rsatmasdan oshdi, chunki 1920-yillarda bitta yillik hajm sifatida boshlangan BIOSISNI oldindan ko'rish va biologik tezislar kabi abstraktsiya va indeksatsiya xizmatlarini tekshirish orqali tasdiqlanishi mumkin, ammo shu qadar keskin o'sdiki, 20-asrning oxiriga kelib u faqat kundalik foydalanuvchi uchun onlayn elektron ma'lumotlar bazasi sifatida mavjud edi.[16]

Baʼzi organik moddalar insonga juda qadimdan maʼlum. Masalan, kishilar uzum sharbati achiganda spirtga aylanishini, musallas ochiq havoda turganida sirka kislota hosil qilishini bilardilar. Oʻsimlik moylari va hayvon yogʻlari oziq-ovqat sifatida qadimdan ishlatib kelinadi. Sovun va har xil boʻyoqlardan foydalanish qadim zamonlardan beri maʼlum.


Sof holdagi organik moddalarni dastlab 900-yillarda arab alkimyogarlari hosil qildilar. Lekin organik kimyo fan sifatida 19-asrning 2-yarmida shakllandi. „Organik kimyo“ terminini fanga ilk bor 1827-yilda Y. Ya. Berselius kiritdi. 1828-yilda nemis kimyogari F. Vyoler laboratoriya sharoitida mochevinani sintez qildi. Nemis olimlari A. Kolbe, F. A. Kekule, shotlandiyalik kimyogar A. Kuper va boshqalar uglevodning 4 valentligini, uning atomlari halqa hosil qilish xususiyatiga ega ekanligini aniqladilar. Keyinchalik Organik kimyo A. M. Butlerovning organik birikmalarning tuzilish nazariyasi (1861) asosida rivojlanadi. F. Kekule benzolning zamonaviy siklik formulasini taklif qildi (1865). Ya. X. Vant-Goff va fransuz kimyogari J. Le Bel atomlarning molekulada fazoviy joylashish nazariyasini olgʻa surishdi. Elektron va, ayniqsa, kvant-mexanika tasavvurlarining rivojlanishi natijasida kimyoviy bogʻlarning fazodagi yoʻnalishi, toʻyingan va toʻyinmagan birikmalarning xossalari orasidagi tafovut, benzolning aromatikligi, organik birikmalar molekulalaridagi atomlarning oʻzaro taʼsiri tushuntirib berildi. Fizik usullar yordamida organik birikmalarda kimyoviy bogʻlarnng uzunligi, valent burchaklar kattaligi va geometrik tuzilishdagi molekulalarning boshqa parametrlari topildi. Shu usullar bilan baʼzi murakkab organik birikmalar – B12 vitamini, penitsillin, xlorofill, bir qator oqsillar, nuklein kislotalar va boshqalarning kimyoviy tuzilishi aniklandi.

Tuzilishi

tahrir

Organik birikmalarga tavsifli xossa – uglerod atomlarining bir-biri bilan oddiy, qoʻsh yoki uch bogʻ orqali toʻgʻri chiziqli, zanjirsimon, 1, 2, 3 va koʻp halqali (yadroli) yoki karkasli birikmalar hosil qila olishidir. Bunday birikmalar asosini ochiq, zanjirli uglevoddan oʻzga atomlarga almashtirilishi mumkin. Bu atomlar geteroatomlar deb ataladi (masalan, kislorod, azot, oltingugurt). Strukturasiga koʻra, organik birikmalar alifatik birikmalar (ochiq, zanjirli uglevodorodlar va ular hosilalari)ga, yopiq uglerod zanjirli karbotsiklik birikmalar (alitsiklik birikmalar, aromatik birikmalar) va geterotsiklik birikmalarga boʻlinadi. Zanjirida qoʻsh bogʻ yoki 3 bogʻi boʻlmagan uglevodorodlar va ularning hosilalari toʻyingan birikmalar, qoʻshbogʻ yoki 3 bogʻ tutganlari – toʻyinmagan birikmalar hisoblanadi.

Har bir uglevodoroddagi vodorod atomlarini turli funksional guruhlarga almashtirish yoʻli bilan genetik qator keltirib chiqarish mumkin, masalan, etan – etilxlorid – etanol – sirka aldegidi – sirka kislotasi va h.k. Bular uglevodorodlar RH (funksional guruhi yoʻq), galogenalmashgan hosilalar RHal, spirtlar ROH, aldegidlar RCHO, ketonlar R,COR2, karbon kislotalar RCOOH, birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi aminlar RNH2, R2NH va RN nitrobirikmalar RNO2, tiollar (markeptanlar) RSH, sulfidlar R2S va boshqa Uglerod – uglerodli qoʻshbogʻlar ham funksional guruxlar qatoriga qoʻshiladi.

Bir xil tuzilishga ega boʻlgan oʻxshash funksional guruxli organik birikmalar uglerod zanjiridagi – SN2 – guruxlari soni bilan farqlanganda gomologik qatorlar kelib chiqadi.

Molekulasida uglerod va vodorod atomlari hamda organogen atom (Hal, O, N, 8)lardan tashqari uglerod bilan bogʻlangan elementlari boʻlgan birikmalar elementorganik birikmalar hisoblanadi.

Organik kimyoning rivojlanishida rus olimlaridan V. V. Markovnikov, N. N. Zinin, A. Ye. Favorskiy, S. V. Lebedev, N. D. Zelinskiy, A. N. Nesmeyanov va boshqalarning xizmatlari katta.

Oʻzbekiston olimlarini organik kimyoga hissasi

tahrir

Organik kimyoning rivojlanishida Oʻzbekiston kimyogarlarining ham katta hissa-si bor. 20-asrning 20-yillarida Oʻrta Osiyo universiteti kimyo fakultetida professor S. N. Naumov boshchiligida xinon va toluxinon – dibromidlar tuzilishini aniqlash ustida kuzatuvlar amalga oshiriddi (1933). 2, 3-siklogeksandion 1,4-dikarbon efiri tuzilishi oʻrganildi. Mazkur modda hosilalaridan xinoksalin, monoksalin, dioksim, monogibrazon, pi-razolon, bipirazolon, oazonlar olindi, shoʻrsuv nefti tadqiq qilinib, uning tarkibidagi uglevodorodlar va oltingugurt miqdori aniqlandi.

40-yillarda O. S. Sodiqov boshchiligida organik kislotalar, biologik stimulyatorlar, RR vitamini, xinozidin va boshqa olish yoʻlga qoʻyildi. 50-yillarda S. Yu. Yunusov Oʻzbekiston oʻsimliklari tarkibidagi noyob organik moddalarni ajratib olish va tarkibini oʻrganishga kirishdi. Aromatik birikmalarni alkillash va alsillash amalga oshirildi (I. P. Sukervanik va boshqalar). Ortotsiklogeksilfenol sintez qilindi (professor A. R. Abdurasulova). Turli organik birikmalarni alkillash reaksiyalari, gumin kislotalari hosilalari oʻrganildi (professor A. B. Qoʻchqorov). A. S. Sultonov neftni qayta ishlash sohasi uchun samarali katalizatorlar sintez qilib amaliyotda qoʻlladi. Uning shogirdlari M. F. Obidova bilan professor A. Abduqodirov ham organik kataliz rivojiga katta hissa qoʻshdilar.

Metallorganik birikmalar (professor 3. M. Minulkin) va kumir kimyosi (professor D. T. Zambramskiy) rivojlantirildi. Gumin kislotalarini elektrolitlar bilan choʻktirish orqali fraksiyalarga ajratish usuli qoʻllanishga tavsiya etildi. Organik birikmalarni karbonillash reaksiyalari tadqiq qilindi (Yo. Yu. Aliyev).

Keyingi 30 yil davomida fosfororganik birikmalar, fiziologik faol moddalar, elementorganik birikmalar, kompleksonlar va organomineral oʻgʻitlar kimyosi tez rivojlandi. Bu borada A. A. Abduvahobov, Sh. I. Solihov, S. Iskandarov va boshqalarning ishlari tah-singa sazovordir.

Manbalar

tahrir
  1. Blackie, Margaret A.L.; Arnott, Gareth; Kaschula, Catherine H. (2023-09-12). "Engaging Organic Chemistry Students in Knowledge Building" (en). Journal of Chemical Education 100 (9): 3302–3308. doi:10.1021/acs.jchemed.2c00980. ISSN 0021-9584. 
  2. Holme, Thomas A. (2023-06-13). "A Snapshot of Organic Chemistry Instruction and Curriculum over the Past 100 Years" (en). Journal of Chemical Education 100 (6): 2093–2095. doi:10.1021/acs.jchemed.3c00467. ISSN 0021-9584. 
  3. Andoza:Grinvud va 2nd
  4. Henry Marshall Leicester; Herbert S. Klickstein. A Source Book in Chemistry, 1400-1900. Harvard University Press, 1951 — 309-bet. 
  5. Royal Society of London (1 January 1875). "Obituary Notices of Fellows Deceased". Proceedings of the Royal Society of London 24: xxvii–xxxvii. https://archive.org/stream/philtrans06902924/06902924#page/n25/mode/2up/search/Liebig. Qaraldi: 5 November 2014. Organik kimyo]]
  6. Quinine is a medication used to treat malaria and babesiosis.[5] This includes the treatment of malaria due to Plasmodium falciparum that is resistant to chloroquine when artesunate is not available.[5][6] While sometimes used for nocturnal leg cramps, quinine is not recommended for this purpose due to the risk of serious side effects.[5] It can be taken by mouth or intravenously.[5] Malaria resistance to quinine occurs in certain areas of the world.[7] Quinine is also used as an ingredient in tonic water and other beverages to impart a bitter taste.
  7. Kiefer, D. M. (1993). "Organic Chemicals' Mauve Beginning". Chem. Eng. News 71 (32): 22–23. doi:10.1021/cen-v071n032.p022. 
  8. Streitwieser, Andrew; Heathcock, Clayton H.; Kosower, Edward M.. Introduction to Organic Chemistry. New Delhi: Medtech (Scientific International, reprint of revised 4th edition, Macmillan, 1998), 2017 — 3–4-bet. ISBN 978-93-85998-89-8. 
  9. Roberts, Laura (7 December 2010) History of Aspirin. The Telegraph
  10. Bosch F; Rosich L (2008). "The contributions of Paul Ehrlich to pharmacology: A tribute on the occasion of the centenary of his Nobel Prize". Pharmacology 82 (3): 171–9. doi:10.1159/000149583. PMID 18679046. PMC 2790789. //www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=2790789. 
  11. „Paul Ehrlich, the Rockefeller Institute, and the first targeted chemotherapy“. Rockefeller University. Qaraldi: 2012-yil 3-avgust.
  12. „Paul Ehrlich“. Science History Institute (2016-yil iyun). Qaraldi: 2018-yil 20-mart.
  13. Torker, Sebastian; Müller, Andre; Sigrist, Raphael; Chen, Peter (2010). "Tuning the Steric Properties of a Metathesis Catalyst for Copolymerization of Norbornene and Cyclooctene toward Complete Alternation". Organometallics 29 (12): 2735–2751. doi:10.1021/om100185g. 
  14. Steingruber, Elmar (2004) "Indigo and Indigo Colorants" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. Template loop detected: Andoza:Doi
    This citation will be automatically completed in the next few minutes. You can jump the queue or expand by handOrganik kimyo]]
  15. ; Sorensen, E.J.Classics in Total Synthesis: Targets, Strategies, Methods. Wiley, 1996. ISBN 978-3-527-29231-8. 
  16. Allan, Barbara. Livesey, Brian (1994). How to Use Biological Abstracts, Chemical Abstracts and Index Chemicus. Gower. ISBN 978-0-566-07556-8

Havolalar

tahrir